董大，即唐玄宗时著名的琴师董庭兰。高适《别董大》诗的第二首说：“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”从诗的内容来看，这两篇作品当是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨．诗的第二首可作如是理解。第一首却胸襟开阔，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”的情境相媲美。

“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷”。开头两句，描绘送别时候的自然景色。黄云蔽天，绵延千里，日色只剩下一点余光。夜幕降临以后，又刮起了北风，大风呼啸。伴随着纷纷扫扬的雪花。一群征雁疾速地从空中掠过，往南方飞去。这两句所展现的境界阔远渺茫，是典型的北国雪天风光。“千里”，有的本子作 “十里”，虽是一字之差，境界却相差甚远。北方的冬天，绿色植物凋零殆尽，残枝朽干已不足以遮目，所以视界很广，可目极千里。说“黄云”，亦极典型。那是阴云凝聚之状，是阴天天气，有了这两个字，下文的“白日曛”、“北风”，“雪纷纷”，便有了着落。如此理解，开头两句便见出作者并非轻率落笔，而是在经过了苦心酝酿之后，才自然流出的诗歌语言。这两句，描写景物虽然比较客观，但也处处显示着送别的情调，以及诗人的气质心胸。日暮天寒，本来就容易引发人们的愁苦心绪，而眼下，诗人正在送别董大，其执手依恋之态，我们是可以想见的。所以，首二句尽管境界阔远渺茫，其实不无凄苦寒凉；但是，高适毕竟具有恢弘的气度，超然的禀赋，他开没有沉溺在离别的感伤之中不能自拔。他能以理驭情，另具一副心胸，写出慷慨激昂的壮伟之音。

“莫愁前路无知己，天下谁人不识君?”这两句，是对董大的劝慰。说“莫愁”，说前路有知己，说天下人人识君，以此赠别，足以鼓舞人心，激励人之心志。据说，董大曾以高妙的琴艺受知于宰相房琯，崔珏曾写诗咏叹说：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰”。这写的不过是董大遇合一位知音，而且是官高位显，诗境未免狭小。高适这两句，不仅紧扣董大为名琴师，天下传扬的特定身份，而且把人生知己无贫贱，天涯处处有朋友的意思融注其中，诗境远比崔珏那几句阔远得多，也深厚得多。崔诗只是琴师身世的材料，而高诗却堪称艺术珍品。